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Kategorien: Vitamine
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Synonyme:
Beta-Carotin, Beta-Karotin, Vitamin A
Schlagworte: biovelio ELEMENTS
Provitamin A (Wikipedia)
Strukturen einiger Carotine
α-Carotin
α-Carotin (CAS-Nummer: 7488-99-5, PubChem 6419725)
β-Carotin
β-Carotin (CAS-Nummer: 7235-40-7, PubChem 5280489)
γ-Carotin
γ-Carotin (CAS-Nummer: 472-93-5, PubChem 5280791)
δ-Carotin
δ-Carotin (CAS-Nummer: 472-92-4, PubChem 5281230)
Lycopin
Lycopin (CAS-Nummer: 502-65-8, PubChem 446925)

Carotine (Plural zu Carotin, von lateinisch carotaKarotte“) sind zu den Terpenen zählende ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel C40Hx, die als rotgelbe Naturfarbstoffe in vielen Pflanzen vorkommen, besonders in deren farbigen Früchten, Wurzeln und Blättern.

Die Carotine gehören zu den sekundären Pflanzenstoffen; sie werden von Pflanzen aufgebaut – Tiere können dies im Allgemeinen nicht – und stellen Pigmente dar, die teils als akzessorisches Pigment bei der Photosynthese mitwirken, indem Doppelbindungen ihrer Kohlenstoffkette Licht bestimmter Wellenlängen absorbieren. Chemisch handelt es sich um Tetraterpene, deren Enden als Jonon-Ringe vorliegen können. Carotine sind unpolar, daher lipophil und kaum wasserlöslich. Sie enthalten neben Kohlenstoff- nur Wasserstoffatome und treten in zahlreichen Varianten auf. Die Xanthophylle enthalten dagegen außerdem Sauerstoff; Carotine und Xanthophylle bilden die beiden Hauptgruppen der Carotinoide.

Das bekannteste Carotin ist das β-Carotin (beta-Carotin). Es ist die wichtigste Vorstufe von Vitamin A und wird deswegen auch als Provitamin A bezeichnet. Neben β-Carotin können auch α- (alpha-) und γ-Carotin (gamma-Carotin) sowie β-Cryptoxanthin in Vitamin A umgewandelt werden. Die verschiedenen Vorstufen haben jedoch auch von Vitamin A unabhängige Wirkungen.

In Pflanzen haben Carotine eine Funktion bei der Photosynthese und schützen vor den schädlichen Auswirkungen der UV-Strahlen. In den Wurzeln von Pflanzen gebildet, übernehmen sie dort den Schutz vor Infektionen.

Der Mensch nimmt mit seiner Nahrung in größeren Mengen α- und β-Carotin, α- und β-Cryptoxanthin sowie Lycopin auf. Die Funktionen und Wirkungen der Carotine im menschlichen Körper werden mehr und mehr bekannt, sind aber teils umstritten. So lassen etwa neuere Studien Zweifel an der krebshemmenden Wirkung aufkommen. Eine generell zellschützende Wirkung als Antioxidantien kann ihnen jedoch zugeschrieben werden.

Die IUPAC empfiehlt abweichend eine Nomenklatur der Carotine entsprechend deren Endgruppen, wobei β oder ε für Jononringe enthaltende und ψ für offenkettige Endstrukturen stehen. Somit heißt α-Carotin auch β,ε-Carotin, β-Carotin auch β,β-Carotin, γ-Carotin auch β,ψ-Carotin, δ-Carotin auch ε,ψ-Carotin und Lycopin nach IUPAC-konformer Nomenklatur auch ψ,ψ-Carotin. Die vorgenannten Verbindungen haben alle die gleiche Summenformel C40H56, ebenso wie ε-Carotin (epsilon-Carotin, ε,ε-Carotin), anders als beispielsweise ζ-Carotin (zeta-Carotin, Tetrahydro-ψ,ψ-carotin; C40H60), eine aus Phytoen (Octahydro-ψ,ψ-carotin; C40H64) gebildete Vorstufe von Neurosporin (Dihydro-ψ,ψ-carotin; C40H58) wie darüber von Lycopin bei der Biosynthese von Carotinoiden in Pflanzen und in einigen Schlauchpilzen, beispielsweise Neurospora crassa.

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